После того, как Батый в 1240 году взял штурмом древнюю столицу Руси, история ее на какое-то время уходит во мрак неизвестности. О Киеве практически ничего не упоминается в летописях, он никого не интересует, лишь иногда о нем говорят проезжающие иностранные путешественники. В их описаниях город выглядит ужасно — разрушенный, почти обезлюдевший…
Самим Киевом и его окрестностями напрямую управляют монголы. Это не вассал Орды, как Северо-Восточная Русь, это ее непосредственная часть. Там живут баскаки (а не приезжает временами). Что касается князей, то их нет за исключением некоего Федора, который упоминается уже в XIV веке. Кто он такой, непонятно. Историки полагают, что из брянских князей. Есть версия о том, что это брат литовского князя Гедимина, но она крайне сомнительна.
Ситуация меняется в 1362 году после битвы при Синих Водах, где князь Ольгерд разбивает трех татарских князей (так сказано в источниках), контролировавших Киев и значительную часть всей Южной Руси. После этой битвы Киев и Подолье переходят Литве, а на княжеский стол сажается сын Ольгерда по имени Владимир.
Это первый из трех литовских киевских князей.
Владимир Ольгердович серьезно относится к своему новому статусу. Он предпринимает большие усилия, чтобы восстановить Киев. Спустя 15 лет умирает его отец, а дальше приходится выбирать, кого поддерживать — Витовта или Ягайло. Киевский князь делает ставку на Ягайло и принимает участие в походе на Гродно, где Витовт устроил себе столицу.
Однако в 1392 году Витовт все-таки добивается признания за ним Великого княжества Литовского, после чего для Владимира Ольгердовича наступают плохие времена. В 1395 году Киев у него отбирают, а взамен дают во владение городок Копыль. Бывший киевский князь решает, что такого унижения терпеть не будет и сбегает в Москву. Больше о нем ничего не известно. Сын его Александр остается в Копыле.
В самом Киеве садится простой наместник.
После смерти Витовта в 1430 году в Литве вспыхивает жестокая война между прорусским князем Свидригайло, сыном Ольгерда, и пропольским Сигизмундом, сыном Кейстута. Александр Владимирович, которого чаще называют Олелько Владимировичем, поддерживает не своего родного дядю, а именно Сигизмунда. В награду он получает в 1434 году Киев и отправляется туда княжить. Но не успевает доехать — Свидригайло отправил туда своего воеводу, который занял город и закрыл ворота.
Только в 1443 году, уже после смерти Сигизмунда, после окончания гражданской войны, следующий литовский князь Казимир Ягеллончик возвращает ему Киевское княжество. Олелько правит там до 1455 года.
Следующим киевским князем должен стать его сын Семен Олелькович, однако тут все не так просто. Правитель Литвы решает, что Киевское княжество не должно быть наследственным владением, поэтому передает древний город Семену Олельковичу просто во временное управление. А после его смерти Киевское княжество вообще перестанет существовать — оно будет упразднено.
Так и получилось. Семен Олелькович сидел в Киеве в сомнительном статусе князя-наместника. А после его смерти в 1470 году Казимир наотрез отказался передавать Киев кому-то из рода Олельковичев. Киевское княжество было ликвидировано. Древним православным городом стал управлять наместник Мартин Гаштольд, который был к тому же ярым католиком.
Олельковичи попытались устроить восстание, чтобы уйти из Литвы вместе с Киевским княжеством. Они даже хотели присоединить его к владениям Москвы, полагая, что лучше быть вместе с православными князьями, чем подчиняться католическому наместнику. Но их заговор был раскрыт.
Михаил Олелькович был казнен в 1481 году. Вместе с ним казнили Ивана Ольшанского, правнука Владимира Ольгердовича, тоже участвовавшего в подготовке восстания. Федор Бельский, третий заговорщик, успел бежать в Москву и стал видным воеводой Ивана Третьего.
Так закончилась история Киевского княжества и история киевских князей.
